同分异构体数目的判断技巧
同分异构体是有机化学中的重点内容,同分异构体数目的确定是高考考查中常见的题型。常见的判断技巧如下:
一、“等效氢”法
对于烃的一元取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目,可用“等效氢”法判断。将处于相同位置的氢原子称为“等效氢”: ①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。
运用“等效氢”法,关键是先找出对称面,从而判断“等效氢”,然后根据“等效氢”的数目来确定同分异构体的数目。
【例1】 “立方烷”是人工合成的一种烃,其分子呈正方体结构。如图所示:
其一氯代物的种数是
A、4种 B、2种 C、8种 D、1种
【解析】根据“立方烷”空间结构的对称性,易知该分子中只有1种“等效氢”,因而一氯代物只有1种。答案为D。
【答案】D
【拓展应用】对于烃的衍生物,如果分子中只含一个官能团,同分异构体数目的确定也可采取此法:将官能团去取代“等效氢”,有几种“等效氢”就有几种该类烃的衍生物。如C5H11Cl、C5H11OH的结构均有8种,这是因为C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,其中正戊烷有3种“等效氢”, 异戊烷有4种“等效氢”, 新戊烷有1种“等效氢”, C5H12共有8种“等效氢”。
二、定一动一法
对于烃的二元取代物数目的确定,结合“等效氢”法,先分析母体对称性,确定被第一个取代基取代的产物种数,然后在第一个取代基位置确定的物质中,再分析其对称性,看可被第二个取代基取代的氢原子种数,确定被两个取代基同时取代的产物种数。
【例2】已知化合物萘的结构简式为
,则二氯萘的种数是
A、4种 B、10种 C、2种 D、14种
【解析】萘分子结构的对称性如图:
可见萘的一元取代位置有两种,所以一氯取代物有两种。当第一个氯原子取代①号氢时,萘的一氯代物无对称关系,第二个氯原子有7个位置可代入,此时二氯萘有7种;当第一个氯原子取代②号氢时,为避免重复, 第二个氯原子不能取代与①号相当的氢,只有3个位置可代入,此时二氯萘有3种,所以二氯萘共有10种。
【答案】B
三、换元法
对于多元取代物数目的确定,可结合有机物分子里氢原子数目,理解相对位移的观点,采取换元法来确定。
【例3 】已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解析】二氯苯的分子式为C6H4Cl2,分子中2个Cl的位置有三种可能,就意味着4个H的位置也有三种可能;若将4个H换为4个Cl,同时将2个Cl换成2个H,则4个Cl的位置同样有三种可能,此时为四氯苯。答案为B。
【答案】B
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